او در آمریکا به تحصیل پرداخت و در نهایت در رشته مهندسی بیو الکتریک توانست کارشناسی خود را بگیرد.
اولین فعالیت حرفهای دارا خسرو شاهی، مدیریت اجرایی او در آژانس بین المللی خودرو “اکسپدیا” ((EXPEDIA بود. او به قدری فعالیت خود را به خوبی انجام داد، تا اینکه اوانست اکسپدیا را به پر درآمدترین آژانس اینترنتی خودرو آمریکا تبدیل کند.
در نهایت نیز با پیشنهاد هیئت مدیره مجموعه اوبر، دارا خسرو شاهی با داشتن عملکرد عالی خود به عنوان مدیرعامل اجرایی آنجا درآمد.
او هم اکنون نیز در سمت خود در اوبر فعالیت دارد و به همراه خانواده خود در آمریکا زندگی میکند.